힐사이드는 1901년 매사추세츠주 그린위치(Greenwich) 도시에 샬롯(Charlotte) 과 메리(Mary) 드링크워터(Drinkwater) 자매에 의해 설립된 주니어 보딩 학교로, 1927년 말보로(Marlborough)도시로 이전하면서 더욱 발전한 학교이다. 지난 몇 년간 학교 시설 증축과 프로그램 개발을 하여 학교가 한 단계 업그레이드된 보딩 중학교로 성장해 가고 있다. 학교의 중요한 가치는 인정(compassion), 투지(determination), 정직(honesty), 존경(respect), 재미(fun)등으로 학생들에게 실질적인 가치를 배울 수 있게 노력하고 있다. 현재 145명의 남학생들이 재학 중으로 5학년부터 9학년까지 있고, 40명의 선생님들이 학생들을 지도 하고 있다. 학생들 모두가 학교 농장에서 일정 체험학습을 하며 다양한 학교프로그램을 지속적으로 연구 개발하여 힐사이드만의 프로그램으로 자리를 잡고 있다. 학교 아카데믹프로그램이 타 학교에 비해 약하지만 지난 몇 년간 많은 우수한 학생들을 유치하면서 날로 발전하고 있다는 점은 다행스러운 일이다. 물론 한국 지원자들이나 재학생들이 상대적으로 우수한 학생들이 많아 입학은 결코 싶지만은 않다.

학교가 학생들 모두에게 다양한 기회와 상을 주며 경쟁과 동기부여를 제공해주고, 비록 남자 학교임에도 불구하고 모든 종목의 스포츠 게임에도 많은 기회를 잡을 수 있다는 점에서 처음 어린 나이에 보딩 경험을 하는 학생들에게는 좋은 학교이다. 보스턴에서 멀리 떨어져 있지 않아 주말에 특별 교육과 프로그램에 관심이 있다면 많은 혜택을 받을 수 있고 아카데믹 보조도 학교 외 다른 시설에서 받을 수 있어 지리적으로도 유리하다. 한가지 단점은 미국 학생들이 생각만큼 우수하지 못해 아쉬운 점이다. 물론 최근 몇 년 동안 명문고 진학률이 높아지고 있어 그나마 다행이다.

(아카데믹 프로그램)
교과과정이 다양하지 못해서 학생들이 거의 학교에서 지정해주는 코스 계획에 맞춰 공부를 해야 한다.
1. 영어: 학년별 정해진 영어 과목 수강, ESL
2. 수학
General Math, Pre-Algebra, Geometry, Algebra 1, 2
3. 역사
Ancient Civilization, Geography, US History, Peace Studies, Economics, American
Government
4. 과학
Environment Science, Cells and Heredity, bacteria, plants, and earth's waters, inside earth, weather and climate, forces and energy, Biology
5. 외국어
Latin, Spanish, French
6. 예술
Art(Painting, drawing, photography, drama), Music(Band)등의 프로그램과 아카데믹 분야가 부족한 학생들을 위한 튜터 프로그램도 제공하고 있다.

(스포츠)
학교 내에서 운동은 3rd, Junior Varsity, Varsity팀으로 매 시즌별 일정한 레벨에서 운동에 참여 해야 한다. 물론 스포츠에 재능이 없는 학생들은 밴드, 드라마, Eco Team에 가입하여 스포츠 대신 활동을 해야 한다.
가을: Soccer, Golf, Cross Country
겨울: Hockey, Ski, Basketball, Wrestling
봄: Baseball, track and Field, Tennis, Lacrosse

(학교 생활)
주니어 보딩 스쿨의 가장 큰 특징은 학교가 학생들을 위해 다양한 프로그램을 주말에 제공해주고 어드바이저들이 자신의 학생들을 잘 돌보는 것이 큰 특징이다. 힐사이드는 학교농장, 기숙사, 주말 프로그램 등이 잘 활성화 되어있어 학생들이 보스턴에서 문화, 스포츠, 아트, 쇼핑 등을 자유롭게 즐길 수 있는 프로그램을 제공하고 있다. 학교주변 지역 공동체를 위한 봉사활동 등의 프로그램은 고학년들을 위해 제공되고 있고 많은 리더십 기회도 제공되고 있다. 대표적인 리더십으로는 채플, 농장프로그램, 스포츠, 기숙사, 클럽활동 등에서 얻을 수 있다. 클럽활동으로는 comics, ultimate Frisbee, puzzles, book club, technology, photography, environmental club, conditioning등이 있다.

(등록금 및 재정보조)
2012-2013년도 보딩 등록금은 $51,000이고 데이 등록금은 $29,950이다. 현재 총145명의 학생들 중 외국인 학생들을 제외한 약 30%정도의 학생들이 재정보조 수혜혜택을 받고 있다. 최근 몇 년간 힐사이드 기금 모금 캠페인을 통해 학교시설 확충과 프로그램 발전, 그리고 노후 시설 개조를 통해 학교가 많이 발전한 보딩 학교로 널리 알려진 학교이다.

(고등학교 진학)
몇 년 전만 하더라도 고등학교 진학이 매우 힘든 학교 중 하나였다. 그 이유는 많은 학생들이 ADD 또는 특수 교육이 필요한 학생들이 많았기 때문이다. 그러나 최근 많은 우수한 학생들의 영입과 다양한 업그레이드된 아카데믹 프로그램 덕분에 많은 학생들이 우수한 고등학교 진학을 하고 있다. 대표적인 학교로는 Canterbury, Concord, Governor's, Kent, Kimball, Loomis Chaffee, Middlesex, Nobles, NMH, Peddie, Pomfret, Portsmouth Abbey, St, Mark's, Taft, Westmister등에서 입학이 허가되었다.

(입학 절차 및 전략)
입학은 롤링 입학(Rolling Application) 제도로 누구든지 자리가 있다면 일정한 입학 절차를 통해 지원할 수 있는 학교이다. 최근 한국 학생들에 대한 입학은 많이 까다로워져서 입학을 위해 영어적인 능력, 리더십, 그리고 교육 컨설턴트의 역할 등이 입학의 중요한 요소로 작용하고 있는 학교이다. 기본서류로는 1. 인터뷰, 2. 원서작성, 3. 추천서 3개, 4. WISC test, 5. 에세이 샘플 등의 서류가 필요하다.
입학 전략으로는 학생들의 우수한 학교성적과 영어 능력, 우수한 추천서와 리더십, 다양한 섬머 경험과 특별 재능(운동, 음악), 그리고 학교와 유대관계가 좋은 컨설턴트 등이 입학에 중요한 요소이다.

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