체셔는 미국에서 10번째로 오래된 보딩학교로 1794년 Episcopal Academy of Connecticut이란 이름으로 설립되었다. 그러나 1800년대초 사무엘 웰스(Samuel Welles)편지에 처음 체셔 아카데미라는 이름이 처음 언급되면서 자연스럽게 현재 학교 이름으로 불리고 있다. 역사적인 관점에서 정확히 언제부터 현 학교 명칭을 사용하게 되었는지는 알 수는 없다. 단지 몇가지 학교이름이 공존하고 있었던것 만은 사실이다. 그후 예일대학교 입학 준비학교인 Roxbury Training Center를 1917년에 인수하면서 학교 프로그램과 명성이 더욱 높아졌고 1850년대 외국인 학생들을 처음 입학시킨 학교중 하나로 널리 알려졌다. J.P Morgan과 전 코카콜라 사장(Roberto Goizueta)의 출신 학교로 우수한 동문진과 커네티컷주 유일하게 IB(International Baccalaureate) 프로그램을 제공하는 사립 학교이다. 현재 8학년 부터 12학년까지 있고 약350명의 학생들이 등록된 상태이다. 대부분 동부 명문 보딩학교들이 특정대학 입학을 목표로 지도하듯이 체셔 역시 예일대학 진학 목표로 하는 학교이며 실제로 많은 동문들이 진학을 하였다. 그러나 우수한 동문들과 프로그램을 가지고도 지난 몇년간 우수학교 진학이 잘 되지 않았고, 재정적인 어려움으로 학교시설 확충 및 우수한 선생님들과 학생들 확보에 문제가 있었고 입학 결정이 타학교에 비해 용이해 상대적으로 비교했을때 경쟁력이 낮아진게 사실이다.

<아카데미>
학생들의 재능발전과 학생중심의 교육 과정으로 IB 프로그램과 롹스베리 아카데믹 보조프로그램이 있어 학생들이 자신의 역량에 맞게 아카데믹 도움을 받을 수 있다. 현재 85명의 선생님들이 약 350명의 학생들을 지도하고 있고 선생님과 학생들의 비율은 약 1대 7로 한반평균 12명의 학생들이 수업받고 있는 소수정예 학교이다. 현재 많은 코스에서 IB 와 AP 코스가 공존하고 있다.
영어: AP English, creative English, English level 1- 4, IB English Lang and Lit. IB Theory of Knowledge, ESL
수학: 21st computer skills, Algebra 1, 2, Geometry, Algebra 2/trig, Precalculus, AP Statistics, AP Calculus, AP Computer Science A, IB Math, Multivariable Calculus, Web design, Intro to Programming
과학: AP Biology, AP Chemistry, AP Physics B, Ecology, Anatomy and Physiology, Environmental Science, IB Biology, IB Chemistry
외국어: AP Spanish, AP French, Mandarin
역사: AP American Government, AP European History, AP Psychology, AP US History, Economics, History Humanities, Military History, World Culture, IB Economics, IB History of the Americas
아트: Acting, Photography, Animation, AP Music Theory, Ceramics, Drawing, Painting,
Printmaking, Sculpture, IB Visual Art, IB Theater Arts, , Jazz Ensemble, Keyboard Lab, Woodwind Ensemble, String Ensemble, Guitar, World Music 등의 다양한 코스가 제공되고 있다.

<스포츠>
체셔는 스포츠가 강한 학교이며 많은 우수한 프로선수들을 배출한 학교이다. 학교내 운동 레벨은 3rd, Junior Varsity, Varsity 등의 레벨로 나누어져 있고 9, 10 학년은 3시즌 동안 팀 스포츠를 해야만 한다.
가을: 필드 하키, 축구, 배구, 크로스 컨트리
겨울: 농구, 펜싱
봄: 배구, 야구, 소프트볼, 테니스, 골프, 라크로스, 육상, 프리스비(Frisbee)등이 있다.

<캠퍼스 라이프>
전체 학생들중 약 75%이상이 기숙 학생들로 주말에는 운동경기, 쇼핑, 영화, 봉사활동, 기타 다양한 이벤트들이 열리고 기숙사별로 다채로운 행사가 있다. 클럽활동으로는 captains council, chamber ensemble, diversity club, Eco-leaders, key club, model UN, student council, yearbook등이 인기있는 클럽 활동들이다. 체셔는 학생들이 자유롭게 클럽을 만들수 있고 학교는 학생들을위해 다방면으로 협조해 주고 있다.

<칼리지 카운셀링>
현재 두명의 칼리지 카운셀러가 학생들의 대학진학을 상담해주고 있다. 또한 학생들의 학교성적과 SAT성적등을 가지고 Reach, Match, likely등으로 분류하여 대학 진학을 상담해 주고 있다. 지난 5년간 명문대학 진학을 살펴보면, Amherst, Brown, Carnegie Mellon, Cornell, Dartmouth, Emory, Georgetown, Harverford, Johns Hopkins, NYU, Northwestern, Pomona, Princeton, Rice, Swarthmore, UC Berkeley, Michigan, Notre Dame, UPenn, USC, WashU, Williams, Yale 등에서 입학허가를 받았다. 학교 역사에 비해 매년 명문대학 진학률이 낮아지는 점은 아쉬운 대목이다.

<유명동문>
Roberto Goizueta(전 코카콜라사장), Chester Bowles(전 커네티컷주 거버너), Pat McCaskey(현 미식축구 시카고 베어스 구단주), J.P Morgan(금융업자), Frank Shield(테니스 명예의 전당 헌납자), Norm Larsen(WD-40 발견자) 등이 졸업하였다.

<재정보조와 등록금>
2012-2013년도 재정보조는 전체학생들중 약 33%정도가 need-based 재정 보조 수혜 혜택을 받았다. 보딩학생들의 등록금은 약 $46,900 이고 데이 학생들은 $33,320 이다. 외국인 학생들은 재정보조 혜택을 받을수 없다.

<입학절차및 전략>
1. 인터뷰와 학교투어
2. 원서작성
3. 추천서와 학교성적
4. SSAT 와 TOEFL 성적
5. 원서 마감일 2월1일
위와 같은 절차로 진행되며 입학에 중요한 요소들로는 학교성적, 영어능력, TOEFL 과 SSAT 성적, 그리고 리더쉽경험이 중요한 요소이다. 물론 우수한 추천서와 특별재능이 있다면 더욱 입학 확률을 높일수 있다.


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